書法與繪畫藝術，在華人文化傳統上簡稱為「書畫」。二次大戰後，書畫藝術在臺灣的發展曾歷經「正統國畫之爭」、「現代水墨的興起」以及日本「前衛書法」等影響。傳統與現代、西方與東方之間相互的撞擊與拉扯，幾乎成為臺灣藝術史從戰後迄今的特殊文化現象。
隨著冷戰的終結與臺灣的政治解嚴，對於臺灣主體性及其他各式文化探討的議題，成為當代藝術討論的重要主題。書畫藝術在受全球化與多樣態的國際雙年展、文件展等當代藝術潮流的衝擊下，該如何回應臺灣目前自身的藝術創作處境？書畫在我們這個時代，是否還應該停留在：材料上，以筆墨紙硯、日本礦物性顏料或水干的範圍？在題材上，以「山水花卉人物」為主？在美學上，以「書如其人」來作為典範？又或者，如果可以將書畫轉化為一種創作的觀念，那麼當下的水墨、膠彩、跨領域、跨媒材的年輕創作者是否可以從中找到一次新的詮釋機會：無論是書畫本質的扣問，或是從議題與風格上著手，創作出新時代的作品？
「2022集保結算所當代藝術賞」正是希望能藉此拋磚引玉，帶動臺灣年輕世代的創作者，重新去思考與定義書畫在我們這個時代的意義。